Впервые летопись упоминает о нём под
1075 г., во время борьбы между
Изяславом и Святославом Ярославичами. Олег, с братом своим Владимиром, ходил помогать польскому королю
Болеславу Смелому в борьбе его с чехами, союзниками германского императора Генриха IV, к которому обратился за помощью Изяслав, тогда как польский король держал сторону Святослава. Русские князья опустошили Чехию и взяли с неё 1000 гривен серебра.