Mas Gray foi realmente famoso internacionalmente, especialmente pelos fãs de James Bond, por sua participação em dois filmes da franquia, Com 007 Só Se Vive Duas Vezes (1967), como o aliado de Bond Dikko Henderson, que morre apunhalado, e 007 Os Diamantes São Eternos (1971) onde viveu o supervilão e inimigo mortal de Bond, Ernst Stavro Blofeld. Isto faz dele um dos dois únicos atores (o outro, o norte-americano Joe Don Baker ) a ter feito papéis de vilões e aliados de Bond em filmes diferentes da série cinematográfica.