A mãe de Haywood ensinou-lhe a tocar piano e seu pai lhe ensinou a tocar guitarra. Sua família cantavam e tocavam instrumentos juntos, quando ele estava crescendo. Ele também cantou em Trindade-on-the-Hill coro da Igreja Metodista Unida de jovens chamado Love Unlimited, onde ele serviu como o presidente durante seu último ano do ensino médio.

Dave e sua família viveram em Chapel Hill, Carolina do Norte por cerca de uma década, quando o pai dava aulas na Universidade da Carolina do Norte em Chapel Hill escola de Odontologia. Em 1993, Haywood se mudou de volta para Augusta. Haywood conheceu Charles Kelley em Riverside Middle School, em Evans, GA. Ele estava em um show de música jazz com o irmão de Charles, Josh Kelley, quando ele participou Lakeside High School e se formou em 2000. Ele freqüentou a faculdade na Universidade de Geórgia, onde se graduou em 2004.