Assim que chegou às lojas, Fearless experimentou um sucesso crítico e comercial instantâneo. Em sua primeira semana de vendas teve exatas 592.304 cópias distribuídas ao redor dos Estados Unidos, estreando na primeira posição da Billboard 200 e da Billboard Country Albums e registrando a maior semana de vendas para uma cantora no ano de 2008. Foi também muito bem avaliado pela crítica, obtendo uma média de 73 pontos em 100 de aprovação no agregador de resenhas online Metacritic, baseados em 14 resenhas recolhidas. Na lista de fim de ano divulgada pela Billboard em 2009, foi apontado como o álbum mais vendido do ano no país de origem da cantora, superando a marca de 3 milhões e 200 mil unidades vendidas até então, tornando Swift a artista mais jovem da história a conseguir atingir tal feito. Até dezembro de 2015, havia vendido mais de 7 milhões de cópias em território estadunidense, marcando assim sua entrada na lista dos álbuns mais vendidos dos últimos anos. No mercado internacional, foi certificado em um grande número de países e regiões por suas vendas, atingindo um total de mais de 8 milhões e 600 mil cópias distribuídas ao redor do globo.

O lançamento de Fearless foi precedido pela divulgação do single "Love Story", que representou uma nova etapa na carreira de Swift devido a seu grande sucesso comercial ao redor do mundo. Ao fazer entradas entre as dez primeiras posições das tabelas musicais de países como os Estados Unidos, Japão, Reino Unido, Canadá e Austrália, "Love Story" fez com que sua intérprete passasse a ser mundialmente reconhecida, conquistando inúmeros prêmios e atingindo um grande número de vendas. Os singles seguintes obtiveram sucesso inferior e alguns casos, semelhante. "White Horse", segundo compacto liberado para promover o disco, falhou ao tentar repetir o sucesso de seu antecessor, tendo como posição de maior destaque o 13º lugar da Billboard Hot 100. Seu sucessor, "You Belong with Me", foi mais um grande sucesso da carreira de Swift, chegando a atingir o 2º posto da Hot 100 estadunidense, apesar de não ter superado o anterior em vendas e posições nas paradas. As duas canções liberadas como quarto e quinto singles do álbum, "Fifteen" e "Fearless", também obtiveram um desempenho regular como o de "White Horse", destacando-se apenas no país de origem de sua intérprete.