Stroop era filho de um policial e com apenas uma
educação elementar foi trabalhar como
aprendiz num
cartório de registro de terras em sua cidade natal de Detmold até a
I Guerra Mundial. Durante a guerra se alistou no
exército alemão aonde chegou à patente de
sargento, voltando ao seu trabalho anterior ao fim do conflito.
Passando a integrar a
SS em
1932,
Stroop serviu em diversas funções antes da II Guerra chegando ao posto de
SS-Standartenführer em
1938. Com a invasão da Polônia no ano seguinte, ele comandou a SS na cidade de
Gniezno. Em maio de
1941, por razões ideológicas, mudaria seu nome de Josef ( o nome de
Stalin ) para Jürgen.