Se for verdade, Corte-Real teria desembarcado cerca de dezanove anos antes de Colombo nas costas da América do Norte. Em 1474 foi nomeado capitão-donatário de Angra e a partir de 1483, também da Ilha de S. Jorge. Os seus três filhos, todos navegadores audaciosos, Gaspar Corte-Real, Miguel Corte-Real e Vasco Anes Corte-Real, continuaram o espírito de aventura de seu pai tendo os dois primeiros desaparecido depois de expedições marítimas, em 1501 e 1502 respectivamente. Vasco Anes quis ir em busca de seus irmãos mas o Rei não lhe concedeu autorização, tendo sucedido a seu pai como Capitão-Donatário.