Em 1907 os dois homens concordam em construir três embarcações para nova Classe Olympic. Ismay supervisionou a construção das embarcações e esteve presente na viagem inaugural do RMS Olympic em junho de 1911. Ele também viajou em abril de 1912 na viagem inaugural do RMS Titanic, porém o navio colidiu com um iceberg e afundou na madrugada do dia 15 de abril. Ismay conseguiu sobreviver em um dos botes salva-vidas, porém sua ação foi muito criticada pela imprensa e opinião pública. Ele foi forçado a abrir mão de seus cargos na White Star e em outras companhias no ano seguinte.

Ismay continuou no ramo dos negócios e gerenciou diversas empresas em Londres e Liverpool, também fundando duas instituições de caridade. Ele finalmente se aposentou em 1934 e no mesmo ano testemunhou a fusão da White Star com sua maior rival a Cunard Line. Ele morreu em 1937 aos 74 anos de idade devido a uma trombose. Até hoje a imagem e reputação de Ismay permanecem manchadas por causa do Titanic, tanto no âmbito público como em filmes e documentários sobre o naufrágio.