"
Oops!...I Did It Again" recebeu opiniões positivas dos críticos contemporâneos da música. Muitos elogiaram a cantora pelo resultado, percebendo que tem um fundo semelhante ao primeiro
single de Spears, "
...Baby One More Time". A canção também foi comparada com faixas gravadas por outros artistas como
Barbra Streisand e
Michael Jackson. "
Oops!...I Did It Again" obteve um enorme sucesso comercial, atingindo a posição número um em onze países, e alcançando o top cinco em outros seis. A posição mais baixa que alcançou foi na
Billboard Hot 100 norte-americana, na qual atingiu o número nove.