Bonifácio era originário de uma família baronal empobrecida. Não era particularmente brilhante a nível teológico ou administrativo; as suas capacidades eram sobretudo diplomáticas como convinha à Igreja em tempos de crise. O seu pontificado foi iniciado com trocas mútuas de excomunhão e acusações de heresia com o Antipapa Clemente VII.

A disputa entre Avinhão e Roma passou para a política secular quando Clemente VII coroou Luís II, Duque de Anjou como Rei de Nápoles enquanto que Bonifácio IX deu a sua benção a outro candidato, Ladislau de Nápoles. Com dois reis e dois papas a guerra por Nápoles tornou-se inevitável.