"Papa Don't Preach" é uma música dance-pop com instrumentação de guitarras com cordas de aço, guitarras elétricas e guitarras rítmicas, instrumentos de teclas e instrumentos de cordas, e sua letra trata da gravidez na adolescência e do aborto. Lançada como o segundo single do álbum em meados de 1986, a música foi um sucesso comercial, vendendo cerca de cópias somente no Reino Unido. Ela se tornou o quarto single de Madonna a alcançar a primeira posição da Billboard Hot 100, e teve também grande sucesso internacional, alcançando o topo das paradas na Austrália e no Reino Unido. Foi bem recebida pelos críticos e citada como um destaque do álbum.

O videoclipe, dirigido por James Foley, mostra a segunda transformação visual de Madonna, apresentando-a com um corpo mais tonificado e musculoso e com um cabelo loiro e curto. Seu enredo se baseia em Madonna tentando contar para seu pai sobre sua gravidez. As imagens são intercaladas com cenas de Madonna dançando em um estúdio escuro e Madonna tendo uma noite romântica com seu namorado. Foi indicado para dois MTV Video Music Awards. Madonna apresentou "Papa Don't Preach" em quatro de suas turnês, nomeadamente na Who's That Girl Tour, Blond Ambition World Tour, The Re-Invention Tour, e mais recentemente em sua The MDNA Tour.