O jogo foi concebido em 1988 por Ron Gilbert, empregado da Lucasfilm, que o projetou junto de Tim Schafer e Dave Grossman. As frustrações de Gilbert com títulos de aventura contemporâneos fizeram com que a morte do personagem do jogador fosse impossível, o que deixou a jogabilidade focada na exploração. A atmosfera foi baseada na atração Pirates of the Caribbean dos parques temáticos da Disney. The Secret of Monkey Island foi o quinto jogo feito com o motor SCUMM, que foi modificado para incluir uma interface mais amigável para o usuário.

Os críticos elogiaram The Secret of Monkey Island pelo humor, audiovisual e jogabilidade. O jogo acabou ganhando várias continuações, conhecidas coletivamente como a série Monkey Island. Gilbert, Schafer e Grossman também chefiaram o desenvolvimento da primeira continuação, Monkey Island 2: LeChuck's Revenge. A LucasArts lançou um remake do original em 2009, que também foi bem recebido pela imprensa do setor.