Estudou na Escola Militar de Chorrillos, em Lima, onde se graduou como oficial em 1966. Sua turma de armas foi denominada de "Centenário de Combate 2 de maio" - posteriormente denominada "Turma Montesinos". Um ano antes de sua formatura, em 1965, Montesinos foi treinado como cadete na Escola das Américas, também conhecida como "Escola de Assassinos", até então mantida pelo governo dos EUA no Panamá e atualmente renomeada para "[The Western Hemisphere Institute for Security Cooperation]”, já em território norte-americano. Esta escola formou diversos tiranos, ditadores e crueis militares de diversos países, latino americanos ou não.

Durante o governo do general Velasco Alvarado, o então capitão Montesinos foi destacado para trabalhar na assessoria do ministério da Agricultura. Em 1973 Montesinos converteu-se em assessor e ajudante do ministro da Guerra e comandante geral do Exército Peruano Edgardo Mercado Jarrín. Foi então que, talvez estimulado pela influência de Washington, Montesinos principiou tentar poderes maiores.