A volta algarvia teve a sua primeira edição em 1960, sendo ganha por José Manuel Marques das Águias de Alpiarça, a mesma equipa que viria a ganhar no ano seguinte, desta vez através de António Pisco. Foi preciso esperar até 1977 para a 3ª edição da prova, mas daí em diante, a prova decorreu todos os anos.

A prova teve um vencedor português por 24 vezes, entre eles Joaquim Gomes, Vítor Gamito, Cândido Barbosa e Hugo Sabido. Nas restantes em vezes que a prova foi ganha por estrangeiros, destacam-se os nomes de Tony Martin, Michal Kwiatkowski, Alberto Contador e Geraint Thomas. Os pontos altos da prova aconteceram em 2004, quando Lance Armstrong, na preparação para a sua 6ª vitória no Tour de France, disputou a corrida, terminando no 5º lugar, e em 2009 e 2010 com as vitórias de Alberto Contador. A prova ficou marcada em 1984, desta vez pela negativa, com a queda de Joaquim Agostinho, que dias depois morreria, provocando as lágrimas a milhares de portugueses.