Deprotonação é um termo em
química que refere-se a remoção de um
próton (
hídron) (
íon hidrogênio H
+) de uma
molécula, formando a
base conjugada. A capacidade relativa para uma molécula ceder um
próton é medida por uma valor de
pKa. Um baixo valor de pK
a indica que o composto é ácido e irá facilmente ceder este próton a uma
base. O pK
a de um composto é determinado por muitas coisas, mas mais significativamente é impactado pela capacidade (ou incapacidade) da base para estabilizar a carga negativa através de
ressonância.
Bases usadas para deprotonar dependem da pK
a do composto. Onde o próton não é particularmente
ácido, e como tal, a molécula não cede este próton facilmente, uma base mais forte que os comumentos conhecidos
hidróxidos são requeridos.
Hidretos são uns dos muitos tipos de poderosos agentes deprotonadores. Hidretos comuns usados são
hidreto de sódio e hidreto de potássio. Estas bases são tão poderosas devido ao hidreto formar
hidrogênio na forma de gás quando o próton de outras moléculas é removido. Entretanto, a produção de hidrogênio também significa que deprotonação usando reagentes que liberam hidrogênio é perigosa e tais reações devem ser realizadas sob
atmosfera inerte (
e.g. nitrogênio) devido a água ser uma fonte de prótons que está presente no ar circundante da reação todo o tempo e pode reagir com o hidreto ao invés da molécula desejada e incendiar o aparato.