O
Ducado da Pentápolis foi um ducado (, um
território bizantino governado por um
duque (
dux) nomeado por e sob a autoridade do
prefeito pretoriano da Itália (554-584) e do
exarca de Ravena (584-751). A Pentápolis (; lit. "cinco cidades") consistiu das cidades de
Ancona,
Fano,
Pesaro,
Rimini e
Senigália. Ficava junto da costa do
mar Adriático entre os rios Maréchia e Musone, imediatamente ao sul do território central do exarcado (o Ravenato), a oeste do
Ducado de Perúgia, outro território bizantino, e ao norte do
Ducado de Espoleto, que foi parte do
Reino Lombardo (fundado em 568). O ducado provavelmente estendeu-se para o interior, tanto quanto os
Apeninos, talvez além, e sua cidade mais austral foi
Numana, sobre a margem norte do Musone. A capital da Pentápolis foi Rimini e o duque tinha autoridade civil e militar no ducado.
A Pentápolis foi uma das partes da Itália mais vibrante comercialmente. Seus cidadãos tentaram constantemente reduzir a autoridade do exarca no ducado, enquanto a Itália bizantina experimentou uma
descentralização geral durante o . Em 725, quando o exarca
Paulo quis liderar uma
expedição punitiva contra o Ducado de Roma, onde
papa Gregório II e os cidadãos usurparam as prerrogativas imperiais e depuseram e substituíram o duque reinante, ele levantou tropas no Ravenato e na Pentápolis. O historiador lombardo,
Paulo, o Diácono diz que ele teve grande dificuldade em conseguir as tropas necessárias e sua expedição acabou por ser um fracasso. Em 726, a
iconoclastia do imperador tornou-se pública pela primeira vez, possivelmente através de um édito contra
imagens sagradas. A incapacidade do exarca de impor sua autoridade em Roma e sua fraqueza na Pentápolis fez-o impotente quando os "exércitos", ou seja, as milícias aristocráticas romanas, dos ducados do Ravenato, da Pentápolis e Veneza ergueram-se em revolta, declarando-os protegidos pelo papa do decreto imperial, que Paulo tinha sido ordenado a aplicar em toda a Itália (727).
Em 738, o
rei lombardo Liutprando marchou através da Pentápolis em seu caminho para Espoleto, e durante sua passagem foi atacado por um grupo de "espoletos" (
lombardos da Itália Central) e "romano" (habitantes da Pentápolis). Os locais tinham sido incitados a esta aliança contra Liutprando pelo novo exarca,
Eutíquio, que pode ter feito um acordo com o Transamundo II. Os pentapolitanos não estavam, tradicionalmente, em bons termos nem com os bizantinos, com os quais Liutprando lutou em 728-729, nem com o exarca em Ravena, que Liutprando também combateu frequentemente, mas é improvável que tenham considerado as incursões lombardas na região deles como uma "libertação". Liutprando atacou
Ravena e
Cesena na
via Emília em 743, provavelmente com objetivo de controlar a passagem através do território bizantino para Espoleto. Seu sucessor,
Rachis , atacou várias cidades na Pentápolis e
Perúgia em 749, antes de se retirar para tornar-se monge. Por 752, a Pentápolis foi conquistada pelo rei
Astolfo dos lombardos.