A Bertrand assumiu-se também como um local de tertúlia, funcionando como uma espécie de clube literário. Alexandre Herculano foi um dos notáveis mais assíduos, que para além de lá publicar os livros, não faltava à tertúlia diária. Para além de Herculano, outras figuras da Geração de 1870 por ali passaram. Oliveira Martins, Eça de Queirós, Antero de Quental e Ramalho Ortigão eram alguns dos habitués, que utilizavam este espaço para falar de política e literatura. Nos finais do século XIX, o Chiado era uma zona de eleição da cidade de Lisboa, e a Livraria era frequentada pela melhor sociedade lisboeta, por ali passando desde liberais e conservadores, burgueses e aristocratas, incluindo o próprio D. Pedro II do Brasil.

O político José Fontana, que aí se suicidou, foi dos seus primeiros empregados. Aquilino Ribeiro foi outro dos notáveis que frequentaram a Bertrand. De tal forma, que foi criado o "Cantinho do Aquilino" na primeira sala do lado direito. Dizem os mais antigos que este era o espaço predilecto de Fernando Namora, Urbano Tavares Rodrigues e José Cardoso Pires para a conversa sentada.