Apesar de ter sido escolhido apenas na quinta rodada do Draft, Sherman imediatamente se tornou titular na defesa de Seattle. Desde que entrou na liga, ele tem mais interceptações (20) e mais passes defendidos (61) que qualquer outro jogador na NFL, e muitos analistas o consideram o melhor cornerback em atividade da liga. Esta performance lhe garantiu, em 2014, uma extensão contratual com os Seahawks, totalizando US$ 57,4 milhões de dólares pelos próximos quatro anos (fazendo dele o cornerback mais bem pago da liga naquela temporada). Sherman faz parte da chamada "Legion of Boom", um apelido dado a poderosa secundária do Seahawks, que garantiu que Seattle tivesse a melhor defesa contra o passe em 2013 na NFL. Richard e seus companheiros contribuíram muito para a conquista do
Super Bowl XLVIII, em
Nova Iorque, para o seu time em fevereiro de 2014. A vitória na grande final foi de 43 a 8 sobre o
Denver Broncos (que tinha tido um dos mais prolíficos ataques de todos os tempos naquele ano), sendo esta a terceira maior vitória, em termos de diferença de pontos, na história do Super Bowl.
Sherman também é conhecido por sua personalidade, tendência a fazer grandes jogadas e por frequentemente fazer
trash-talks (falar insultos) aos demais jogadores, o que chamou a atenção tanto da liga, quanto da imprensa e dos fãs. Em um caso específico que ganhou muita cobertura da mídia, foi durante uma entrevista pós jogo após uma jogada que ele fez que garantiu a vitória dos Seahawks sobre o rival
San Francisco 49ers na final da NFC de 2013, em que ele comentou ao vivo com a repórter que ele era "o melhor corner[back] do jogo" e disse ainda que o recebedor de San Francisco, Michael Crabtree, que ele havia conseguido a jogada em cima, era um jogador "medíocre".