Durante sua carreira no exército, Churchill pôde assistir à ação militar na Índia britânica, no Sudão e na Segunda Guerra dos Bôeres (1899-1902). Ganhou fama e notoriedade como correspondente de guerra através dos livros que escreveu descrevendo as campanhas militares. Ele serviu brevemente no Exército britânico na Frente Ocidental, durante a Primeira Guerra Mundial (1914-1918), comandando o 6º Batalhão dos Fuzileiros Reais Escoceses.

Churchill nasceu em uma família da nobreza britânica, da família do duque de Marlborough. Seu pai, Lorde Randolph Churchill, foi um carismático político, tendo servido como ministro da Fazenda do Reino Unido. Antes de alcançar o cargo de primeiro-ministro britânico, Churchill esteve em cargos proeminentes na política do Reino Unido por quatro décadas. Notavelmente sua eleição para o parlamento em 1900; sua ascensão a secretário para os Assuntos Internos em 1910; e sua estadia no Ministério da Fazenda do Reino Unido entre 1924 e 1929. Em 2002 foi eleito pela BBC o maior britânico de todos os tempos.