Генрих Ланкастер родился в семье Джона Гонта, герцога Ланкастерского. В молодости участвовал в дворянской оппозиции, стремившейся ограничить власть короля
Ричарда II, но затем, в
1388, вступил с королём в союз. С
1390 по
1392 ведёт жизнь странстующего рыцаря в континентальной Европе и в Палестине.
В
1397 получает титул герцога Херефордского, но вскоре король, воспользовавшись ссорой Генриха с герцогом Норфолкским Томасом Моубреем, изгоняет обоих из Англии. В
1399, после смерти Джона Гонта Ричард II конфискует его владения. Генрих против воли короля возвращается в Англию и поднимает мятеж. Его поддерживают многие родовитые дворяне, и вскоре Ричард оказывается низложенным.