В
1171 ходил со своими северскими дружинами воевать на половецкую землю и одержал недалеко от реки
Ворсклы знаменитую победу над половецкими ханами Кобяком и
Кончаком. Удачный поход (
1184) южно-русских князей на
половцев побудил Игоря Святославича, вместе с его братом Всеволодом, князем Курско-трубческим, и племянником; Святославом Олеговичем, князем рыльским, предпринять в следующем году новый поход. Вместе с дружиной коуев (ветвь чёрных клобуков) они двинулись к берегам
Дона и Сала. Первая встреча с половцами закончилась для русских удачно, но на берегах Каялы Игорь был окружён нахлынувшими со всех сторон ордами половцев. Большая часть воинов легла на поле битвы, а князья, с остатками дружин, взяты в плен. Из плена Игорь бежал, оставив там своего сына Владимира.