Измайлов окончил горный
кадетский корпус, служил вице-губернатором
Твери и
Архангельска, позднее преподавал словесность в
пажеском корпусе. Был председателем Вольного общества любителей словесности, наук и художеств (
1822—
1824), участвовал в издании журналов «Цветник» (
1809), «
Сын отечества» (
1817), «Благонамеренный» (
1818). В русскую литературу Измайлов входит главным образом как баснописец и отчасти романист; повесть его «Евгений или пагубные последствия дурного воспитания и сообщества» (
1799—
1801) имела в свое время значительный успех; кроме нее следует указать повести «Ибрагим и Осман» и «Бедная Маша». Во всех этих произведениях Измайлов выступает как писатель явно реалистического и даже бытового направления и насыщает их в значительной мере нравоучительными («Ибрагим и Осман») и обличительными («Евгений») элементами.