Учился грамоте в Воздвиженском монастыре, около
1459 года принял монашество в
обители Пафнутия Боровского, отличавшейся своими богатствами, где прожил 18 лет. Назначенный, после смерти Пафнутия,
настоятелем этой обители, он пытался ввести строгий общежительный устав; встретив сильный отпор со стороны иноков, оставил монастырь и, недовольный жизнью нескольких монастырей, в которых побывал, основал среди подмосковных лесов в
1479 году
Иосифо-Волоколамский монастырь (иногда называют просто Волоколамским монастырём).