Начиная с
1406 город Серпейск несколько раз находился в составе Литвы и Польши, окончательно присоединён к России в
1634 году; был центром уезда. В связи с малой численностью населения и отсутствием промышленности в
1796 году выведен за штат (стал относится к Мещовскому уезду), а в
1919 году лишён статуса города.