О ранних годах жизни известно мало, вероятно родился в
1320 году, в деревне Броксли (графство
Кент), в семье кровельщика Уолтера Хилларда.
События юности Уота Тайлера были реконструированы историками в книге «Life and Adventures of Wat Tyler, the Brave and Good» (
1851). В книге Тайлер после неудачного романа поступает на военную службу в английскую армию и отправляется во
Францию. Уот принимает участие в ряде битв
Столетней войны. Сам король Эдвард отличает его мужество и храбрость. Вернувшись в родную деревню, Тайлер женится и работает деревенским
кузнецом.