Ушаков происходил, вероятно, из посадских людей и, по-видимому, очень рано получил основательную подготовку к своей специальности, так как, будучи всего 22-х лет от роду, был принят в царские «жалованные» (то есть получавшие постоянное содержание) мастера Серебряной палаты при Оружейном приказе. Здесь прямыми его обязанностями было «знаменить», то есть делать рисунки для разных предметов церковной утвари и дворцового обихода, преимущественно для золотых, серебряных и эмалированных изделий, расписывать
знамёна, сочинять узоры для
рукоделий, чертить
карты,
планы и т. д. Усердно исполняя подобные работы, он писал, кроме того,
образа для двора,
церквей и частных лиц, причём приобрёл вскоре известность лучшего на Москве иконописца.