Щаве́левая кислота (
этандиовая кислота) НООССООН – двухосновная предельная
карбоновая кислота. Принадлежит к сильным
органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для
карбоновых кислот.
Соли и
эфиры щавелевой кислоты называются
оксалатами. В природе содержится в
щавеле и некоторых других растениях в виде оксалатов
калия и
кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1842 году немецким химиком
Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C
2O
42-) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO
4).
В промышленности щавелевую кислоту получают окислением
углеводов,
спиртов и
гликолей смесью
HNO3 и
H2SO4 в присутствии V
2O
5, либо окислением
этилена и
ацетилена HNO
3 в присутствии PdCl
2 или Pd(NO
3)
2, а также окислением пропилена жидким NO
2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из
CO через формиат натрия: Изображение:Syntoxac.PNG
Свойства некоторых производных щавелевой кислоты: Щавелевую кислоту и её соли применяют в текстильной и кожевенной промышленности в качестве протравы; как компонент анодных ванн для осаждения плёнок
Al,
Ti и
Sn; как реагент в
аналитической и органической химиии; компонент составов для очистки металлов от
ржавчины и оксидов; для осаждения
редкоземельных элементов.
Оксамид - стабилизатор нитратов целлюлозы,
циан - реагент в органическом синтезе,
оксалилхлорид - хлорирующий, хлоркарбонилирующий и сшивающий реагент в органическом синтезе. Диалкилоксалаты, главным образом
диэтилоксалат и
дибутилоксалат, применяют в качестве растворителей целлюлозы; некоторые эфиры щавелевой кислоты и
замещённых фенолов - в качестве хемилюминесцентных реагентов.
Щавелевая кислота и её соли токсичны,
ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования - 0,2 мг/л.