По желанию новгородцев Ярослав был посажен на княжение суздальским князем Всеволодом Юрьевичем в 1182 году. В 1184 году новгородцы изгнали его за то, что не он оказал своевременно помощи Пскову против литовцев.
В 1187 году снова был призван в Новгород, где княжил 9 лет. Вместе с новгородцами ходил на помощь полоцким князьям против Ливонии, взял Дерпт и вернулся со множеством пленных и трофеев (1191 год). В 1192 году его дружина и псковичи взяли город Оденпе (в Ливонии).