איוואן אָסֶן השני או יואן אסן השני (בבולגרית: Иван Асен II, או Йоа̀н Асѐн II), (1190 - 24 ביוני1241), היה קיסר (צאר) האימפריה הבולגרית השנייה בין השנים 1218 ל-1241. בתקופתו הפכה האימפריה הבולגרית למעצמה אזורית אשר היוותה לא אחת לשון מאזניים בין האימפריה הלטינית והאימפריה של ניקאה. איוואן אסן השני נודע ביחסו האוהד ובחופש הפולחן שהעניק לבני הקהילה היהודית בממלכתו.