החתם סופר (דרשות חלק ב') כותב שיום זה הוא יום שמחה, לפי ביאורו שא' בכסלו שקול כנגד יום כיפור, ולפיכך יום זה מכוון כנגד חג הסוכות ולכן יש לתת צדקה ומתנות לאביונים ביום זה. לדבריו, לכן ביום זה שאלו עם ישראל את הנביא זכריה האם לנהוג את הצומות, כיוון שראש חודש כסלו היה יום צום, ולאחר מכן ארבעה ימים המתינו "לבקש את פני ה'" כמו ארבעת הימים שבין יום כיפור לסוכות שיש לחכות בהם ל"פני ה'", ולאחר מכן ניגשו לשאול את שאלתם.