עוד בתחילת דרכה, הגיעה להקת הביטלס ל
המבורג שבגרמניה לסדרת הופעות במועדוני רובע השעשועים המפוקפק שלה, ריפרבהן (Reeperbahn). שם פגש סאטקליף את הצלמת המתלמדת אסטריד קירשהר, איתה ניהל רומן. בהמבורג עזב את להקת הביטלס ונרשם ללימודים במכללה לאומנויות, שם למד אצל אומן הפופ אדוארדו פאולוצי. זאת, לאחר שהפסיק את הקריירה שלו כצייר מבטיח שהתחיל במכללה לאומנויות בליברפול בה למד לצדו של ג'ון לנון. סאטקליף היה צייר מוכשר וציוריו התאפיינו לרוב בסגנון האקספרסיוניסטי המופשט.