Agli inizi della carriera il suo intento nell'
hip hop era quello di dimostrare che anche il
South fosse capace di produrre buon materiale musicale. Ma la sua maggiore particolarità come artista rap sta nell'armonizzare i propri pezzi inserendovi delle vere e proprie parti cantate. Chamillionaire è stato un membro, nonché il fondatore, del gruppo The Color Changin' Click. Nel
2006, ha vinto il premio
grammy Best Rap Performance by A Duo Or Group grazie al suo singolo
"Ridin'", in collaborazione con
Krayzie Bone dei
Bone Thugs-N-Harmony.