È stato il fondatore e il gestore di uno dei
sound system giamaicani più popolari degli
anni cinquanta: il
Duke Reid's The Trojan (chiamato così dal nome dei camion britannici usati per trasportare l'apparecchiatura). Negli
anni sessanta, Reid fonda l'etichetta discografica
Treasure Isle, chiamata come il suo negozio di alcolici, artefice di molte leggendarie produzioni discografiche
ska,
rocksteady e
reggae. Ancora attivo agli inizi degli
anni settanta, soprattutto con il leggendario
toaster U-Roy.