«Gambler» —en español: «Jugadora»— es una canción de la cantautora estadounidense Madonna, publicada como el segundo sencillo de la banda sonora de la película Vision Quest el 3 de octubre de 1985 por la compañía discográficaGeffen Records. Fue el último sencillo de Madonna compuesto totalmente por ella misma y la producción estuvo a cargo de John «Jellybean» Benitez, a petición de la cantante. Sire Records decidió no publicar «Gambler» en los Estados Unidos. El vídeo musical de la canción es un extracto de la misma película.