Gli anni giovanili
Nato nel
Connecticut da una famiglia ricca, il giovane Osborn poté iscriversi al College of New Jersey (divenuto successivamente l'
Università di Princeton). Lì conobbe William Berryman Scott, con il quale rimase amico per tutta la vita, e Francis Speir. Insieme ai due amici, Osborn sviluppò un notevole interesse per i fossili, e nell'estate del
1877 organizzarono una fruttuosa spedizione nel Bridger Basin, nello
Wyoming, ricco di fossili di mammiferi. Nelle due estati successive il trio organizzò con successo altre due spedizioni.