Nasce nella
parrocchia di Westmoreland, nell'ovest rurale dell'isola, ma si trasferisce in gioventù a
Trenchtown, il
ghetto di
Kingston. Lavora con il produttore
Joe Higgs, che gli fa conoscere quelli che saranno i suoi compagni nel gruppo
The Wailers,
Bob Marley e
Bunny Wailer; dal
1965 al
1973 collabora con i due, fino allo scioglimento per motivi personali dei tre membri. Da quel momento inizia la carriera solista, che lo porta a suonare al
One Love Peace Concert davanti ai principali esponenti della politica giamaicana, Edward Seaga e Michael Manley; collabora anche con
Mick Jagger dei
Rolling Stones, e sarà ospite del
Saturday Night Live nel
1978. Nel
1987 si aggiudica il
Grammy Award come
miglior album reggae con
No Nuclear War. Muore l'11 settembre di quell'anno nella sua casa a Kingston. “Un vecchio amico, Dennis Lobban, un giorno è andato via dalla casa di Tosh dopo una accesa discussione con Marlene Brown, la ragazza di Tosh. Un paio di giorni più tardi l'11 settembre, Lobban è ritornato in quella casa con una banda armata di suoi amici. Al termine di una pioggia di fuoco, Tosh giaceva morto, come ha riferito la radio DJ Jeff 'Free I' Dixon e un terzo amico. Marlene Brown, l'ex-batterista dei Soul Syndicate Carlton 'Santa' Davis e altri due amici di Tosh sono miracolosamente sopravvissuti. Lobban è stato arrestato e condannato a morte.”