Originalmente intitulada "Hit Me Baby One More Time", a faixa foi lançada pela Jive como o single de estreia da carreira de Spears em 30 de setembro de 1998, enviando-a para estações de rádio estadunidenses mainstream em 23 de outubro seguinte. Mais tarde, foi comercializada nos formatos de CD single, disco de vinil e fita cassete. Musicalmente, "...Baby One More Time" é uma canção derivada do teen pop e o dance-pop. O seu arranjo musical é formado por vocais, baixo elétrico, baixo e guitarra. Liricamente, trata de uma garota que arrepende-se de ter terminado a relação com seu ex-namorado, e que agora quer retomar o relacionamento. Entretanto, suas letras causaram controvérsia nos Estados Unidos, com críticos notando supostas conotações sadomasoquistas e sugestivas. A cantora disse que qualquer garota poderia relacionar-se com as letras da obra.

"...Baby One More Time" recebeu análises geralmente positivas da mídia especializada, a qual prezou sua composição, seu som e sua produção. Consequentemente, foi um dos materiais que fizeram Spears ser indicada na categoria de Best New Artist e venceu a categoria de Best Song nos MTV Europe Music Awards de 1999. Comercialmente, o single obteve um desempenho exitoso, atingindo a primeira posição em todos os países nos quais registrou entrada, como Alemanha, Austrália, Bélgica, Canadá, Dinamarca, Estados Unidos, Nova Zelândia e Reino Unido. Como resultado, converteu-se na faixa mais vendida em território belgo e britânico no ano de 1999, e tornou-se a 25ª canção mais vendida da história do Reino Unido, onde foi certificada como platina dupla pela British Phonographic Industry (BPI). Nos Estados Unidos, o tema liderou a Billboard Hot 100 por duas semanas consecutivas, e classificou-se como o único número um da artista no país até "Womanizer" (2008).