Depois de alguns trabalhos como assistente no final dos anos 20, nas séries Tim Tyler's Luck e Tillie the Toiler, Raymond alcançou a notoriedade quando foi contratado em 1934 para desenhar Flash Gordon, um personagem concorrente de Buck Rogers, o primeiro heróis espacial do gênero. Para completar a página, ele desenhou Jungle Jim (br.:Jim das Selvas), inspirado nas aventuras da selva de Tarzan. Seus personagens pareciam criados por encomenda para concorrerem com outros. Assim, Jim das Selvas veio para fazer frente ao Tarzan, o Agente X-9 a Dick Tracy e Flash Gordon ao Buck Rogers. Esta semelhança levou a Johnny Weissmuller (o eterno Tarzan) dar vida também ao Jim das Selvas no cinema. E Buster Crabbe, o primeiro a(c)tor que interpretou Flash Gordon, a também encarnar a figura de Tarzan.

Depois dos êxitos nos anos 30 e início dos anos 40, Raymond interrompeu em 1944 a carreira para lutar na Segunda Guerra Mundial, servindo como fuzileiro nas batalhas do Pacífico. Ao retornar da Guerra, ele retomou o trabalho artístico anterior, criando outro personagem de sucesso internacional: Rip Kirby. Por esse trabalho ele recebeu o prêmio Reuben em 1949, concedido pela National Cartoonists Society.