Como general, distinguiu-se na vitória bizantina sobre os húngaros na Batalha de Sirmio em 1167, que garantiu ao império o domínio das região de Sirmio, Bósnia, Dalmácia e do território a sul do rio Krka. Em 1171 liderou a reconquista e a expulsão das tropas venezianas que ocupavam a cidade de Quios. Tentou por duas vezes conquistar o Egito, entre 1169 e 1177, tendo sido frustrado nos seus planos pela falta de apoio dos nobres do Reino de Jerusalém. Liderou a mal sucedida tentativa de conquista de Konya em 1176, com o objetivo de destruir o poder turco na Anatólia. Em 1182, apoiou a usurpação do trono por parte de , tirano que mais tarde ordenaria a prisão de Contostefano ao descobrir nova conspiração.

1. Redirecionamento Andrónico Contostefano