O planejamento do casamento de Artur começou antes de seu aniversário de três anos; ele foi investido Príncipe de Gales dois anos depois. Ele cresceu muito próximo de seus irmãos Margarida e Henrique, Duque de Iorque, com o último partilhando alguns de seus tutores. Aos onze anos, Artur foi formalmente prometido a Catarina de Aragão, filha dos poderosos monarcas católicos da Espanha, na esperança de reforçar uma aliança anglo-espanhola contra a França. Artur era bem educado e teve boa saúde por grande parte da vida, contrário a crença moderna. Pouco depois de se casar com Catarina em 1501, os dois foram morar no Castelo de Ludlow, Shropshire, onde Artur morreu seis meses depois de uma doença desconhecida. Catarina posteriormente afirmaria veementemente que o casamento nunca foi consumado.

Um ano após a morte do filho, Henrique VII renovou seus esforços para uma aliança matrimonial com a Espanha ao prometer Catarina ao irmão mais novo de Artur, Henrique, que já havia se tornado o novo Príncipe de Gales. A morte de Artur acabou selando o caminho para a ascensão de seu irmão em 1509 como Henrique VIII e seu subsequente reinado de 37 anos, que abrangeu a separação da Igreja Anglicana da Igreja Católica e sua busca por um herdeiro masculino através de seis casamentos.