Segundo a Crônica Anglo-Saxônica, várias batalhas aconteceram em sua época, entre 556 e 592, incluindo a primeira entre diferentes grupos anglo-saxões. A cronologia de sua vida é incerta: seu reinado é descrito como tendo durado sete anos, dezessete, ou trinta e dois anos, e muitos eventos históricos da época foram colocados em dúvida. Entretanto, parece que sob reinado de Ceawlin ele adquiriu um significante território, embora alguns ele tenha perdido para outros reinos anglo-saxões. Ceawlin é um dos oito "bretwaldas". Ele é considerado por Beda, em Historia Ecclesiastica Gentis Anglorum como o segundo rei a exercer o imperium sobre os outros reis anglo-saxões.

Ceawlin morreu em 593, tendo sido deposto um ano antes provavelmente por seu sucessor, Ceol.