Em abril de 634, Abu Becre invadiu territórios bizantinos no
Levante e derrotou de forma decisiva o
exército bizantino na
Batalha de Ajnadayn, travada a 30 de julho de 634. As tropas muçulmanas marcharam seguidamente para norte e montaram
cerco a Damasco. A cidade foi tomada depois de um
padre monofisita ter informado Calide ibne Ualide que era possível penetrar nas muralhas atacando uma posição que estava pouco guarnecida durante a noite. Enquanto Calide entrava na cidade atacando a porta oriental, Tomás, o comandante da
guarnição bizantina, negociava uma rendição pacífica na porta Jabiyah com
Abu Ubaidah ibn al Jarrah, o segundo comandante muçulmano. Depois da rendição, Calide começou por discordar dos termos do acordo de paz oferecidos aos sitiados por Abu Ubaidah, mas acabou por concordar respeitá-los. O acordo incluía a garantia de que durante a três dias não haveria perseguições por parte dos muçulmanos contra o comboio bizantino que sairia da cidade imediatamente. Calide respeitou essa garantia, mas no final do prazo iniciou a perseguição dos refugiados damascenos que se dirigiam para
Antioquia e derrotou-os em batalha seis dias depois, perto do que é hoje .