O personagem principal, Bad Blake, vivido por Bridges, é baseado em combinação entre Waylon Jennings, Kris Kristofferson e Merle Haggard. O diretor Cooper inicialmente pretendia fazer um filme biográfico sobre Haggard mas alegou que os direitos de sua história de vida eram muito difíceis de obter. O romance no qual o filme foi baseado, na verdade foi inspirado no cantor country Hank Thompson . Bridges ganhou o Oscar de melhor ator e o Globo de Ouro em 2010.

As filmagens ocorreram em 2008 no Novo México (Albuquerque, Galisteo e Santa Fe), em Houston, Texas, e em Los Angeles, Califórnia). A canção tema do filme foi composta por T-Bone Burnett, Stephen Bruton e Ryan Bingham, originalmente gravada por Bingham (No filme quem canta é Jeff Bridges). Os três receberam o Oscar de melhor canção original e o Globo de Ouro em 2010, pela canção "The Weary Kind".