Dillon começou o DragonFly na crença de que os métodos e técnicas de thread e multiprocessamento assimétrico adotadas no FreeBSD 5 o levaria a uma performance pobre e de difícil manutenção. Ele tentou corrigir suas suspeitas no projeto FreeBSD 5. Devido aos conflitos com os outros desenvolvedores do FreeBSD sobre a implementação de suas idéias, e outras razões, sua habilidade de modificar o código do FreeBSD acabou renovada. Apesar disto, os projetos DragonFly BSD e FreeBSD ainda trabalham em conjunto contribuindo na correção de defeitos, drivers e outras atualizações e melhorias dos sistemas.

Destinado a ser a continuação lógica da série 4.x do FreeBSD, o DragonFly está sendo desenvolvido em um sentido completamente diferente do FreeBSD 5, incluindo uma nova implementação de linhas de execução para processos leves no núcleo. Muitos conceitos planejados para o DragonFly foram inspirados no AmigaOS.