Musicalmente, "Express Yourself" é uma canção dance-pop que apresenta instrumentação composta por tambores, palmas eletrônicas e batidas de tambores, enquanto o refrão é sustentado pelo som de saxofones e percussão. As letras da faixa fala sobre rejeitar coisas materiais e aceitar apenas o melhor para si mesmo; subtextos também são percebidos na canção. A música recebeu aclamação por parte da crítica especializada, que elogiou a mensagem de igualdade da faixa, e a reconheceu como o "hino para a liberdade e para o encorajamento de mulheres e dos fracos e oprimidos". Foi um sucesso comercial, liderando as tabelas musicais do Canadá, da Itália e da Suíça, ao passo que classificou-se entre as cinco canções mais executadas na Austrália, na Áustria, na Bélgica e em outras oito nações. Nos Estados Unidos, tornou-se a terceira música de Madonna a atingir a vice-liderança da Billboard Hot 100. Além de ter sido a sexta canção da artista a liderar a tabela musical europeia Eurochart Hot 100 Singles.

O vídeo musical correspondente, dirigido por David Fincher, foi baseado no longa-metragem Metrópolis (1927) e estreou em 17 de maio de 1989 na MTV. Foi o vídeo musical de maior custo da época, com 5 milhões de dólares sendo gastos em sua produção; atualmente, é o . O vídeo apresenta Madonna como uma mulher glamorosa e masoquista chefe de grande uma empresa, onde trabalham homens musculosos. No final do vídeo musical, ela escolhe um deles — interpretado por Cameron Alborzian — como seu parceiro. Análises da mídia especializada aclamaram o vídeo e concluíram que a imagem masculina de Madonna refere-se à igualdade. Entretanto, outros comparam a cena em que Madonna coloca a mão em sua virilha com o passo similar feito por Michael Jackson. Consequentemente, a gravação foi nomeada para cinco prêmios nos MTV Video Music Awards de 1989, vencendo nas categorias de Best Cinematography, Best Direction e Best Art Direction.