How to Lose Friends & Alienate People (Como Perder Amigos e Alienar Outros em Portugal e Louco Apaixonado no Brasil) é uma comédia romântica  de 2008 baseado nas memórias de mesmo nome do escritor britânico Toby Young. O filme segue uma linha semelhante, sobre seus cinco anos batalhando para se estabelecer nos Estados Unidos após ser empregado na Sharps Magazine. Os nomes das pessoas e revistas que Young entrou em contanto com foram alterados para a adaptação do filme. A versão cinematográfica (adaptada por Peter Straughan) é mais ficcional e muito diferente se relacionado com o trabalho do qual foi adaptado.