Mayer começou sua carreira tocando rock principalmente acústico, mas aos poucos começou uma transição para o blues em 2005, colaborando com artistas de renome blues como B.B. King, Buddy Guy e Eric Clapton, e por formar o John Mayer Trio. A influência do blues pode ser ouvido em seu álbum Continuum, lançado em setembro de 2006. No 49th Annual Grammy Awards, em 2007, Mayer ganhou o prêmio de Melhor Álbum Pop Vocal para Continuum e Melhor Performance Vocal Pop Masculina por "Waiting On The World To Change".