Vanbrugh foi, em muitos sentidos, um radical ao longo de sua vida. Quando jovem e membro comprometido do partido Whig, fazia parte do esquema para derrubar Jaime II, colocar Guilherme III no trono e proteger a democracia parlamentar inglesa, e foi preso pelos franceses como prisioneiro político. Em sua carreira como dramaturgo, ofendeu muitas seções da Restauração e da sociedade do , não só pela explicitação sexual de suas peças, mas também por suas mensagens em defesa dos direitos das mulheres no casamento. Foi atacado em ambos os casos, e foi um dos principais alvos da Ideia Curta da Imoralidade e Profanação do Palco Inglês, de Jeremy Collier. Em sua carreira na arquitetura, criou o que veio a ser conhecido como barroco inglês. Sua obra arquitetônica era arrojada e ousada como seu ativismo político precoce e peças com temática de casamento, e abaladas opiniões conservadoras sobre o assunto.