Braithwaite foi com The Wailers durante oito meses e cantou em músicas como, "Hábios", "Straight and Narrow Way", "Don't Ever Leave Me", e "It Hurts To Be Alone". Ele tinha a melhor voz em The Wailers, de acordo com a Studio One 's Dodd Coxsone , que descobriu o talento da banda. Bob Marley mais tarde comentou que, "Junior costumava cantar alto. É só hoje que eu estou começando a perceber que ele soava como um dos Jackson Five. Quando ele saiu tivemos que procurar um som que Bunny, Peter e eu poderia gerenciar ".

Braithwaite deixou a banda em 1964 e se mudou para o [Estados Unidos com a esperança de seguir a carreira médica. Viveu principalmente em Chicago e sul do Wisconsin para os próximos 20 anos, e voltou à Jamaica em 1984, para trabalhar com Bunny Wailer em um projeto Wailers reunião. Com o assassinato de Peter Tosh em setembro de 1987, nunca planos para turnês mundiais com um Wailers reunidas materializou. Braithwaite foi assassinado em 02 de junho de 1999 na casa de um amigo músico de Kingston, deixando apenas Bunny Wailer e Beverley Kelso como membros sobreviventes do The Wailers originais.