Em 1999 assinou com a Rede Globo e estreou como apresentadora do programa Samba, Pagode & Cia.. Dois anos depois, em 2001, foi contratada pela Warner e lançou seu primeiro single, "Escondido", mas foi mesmo com "Baba" que ganhou destaque nas rádios. Em 16 de agosto lança seu primeiro álbum, o homônimo Kelly Key, vendendo 500.000 cópias e conquistando disco de platina no Brasil e em Portugal, tendo retirado ainda as canções "Anjo" e "Cachorrinho". Uma versão em espanhol foi lançada nos países da América Latina, o En Español, e outra para as casas noturnas, o Remix Hits. Em 2003 lança o disco Do Meu Jeito, com o qual vende 300 mil cópias e extrai os singles "Adoleta", "Chic, Chic" e "A Loirinha, o Playboy e o Negão", sendo que em 2004 chega as lojas seu primeiro álbum ao vivo e DVD, Kelly Key - Ao Vivo. Neste ano também assina contrato com a Band para apresentar o anime Os Cavaleiros do Zodíaco. Em 2005 lança o terceiro álbum de estúdio, novamente um álbum homônimo, trazendo "Escuta Aqui Rapaz" e a versão da canção "Barbie Girl" como singles e vendendo cerca de 100 mil cópias, emendando em 2006 seu quarto trabalho, Por Que Não?, engajado pelo sucesso de "Pegue e Puxe".

Em 2007 decide deixar a Warner e assinar com a Som Livre e libera sua primeira coletânea oficial, 100%, onde retirou dois de seus maiores sucessos, "Você é o Cara" e "Super Poderosa, vendendo 100 mil cópias. Em 2008 chega às lojas seu sexto álbum de estúdio, Kelly Key, que viria a ser o último antes de anunciar um hiato de sete anos ao romper sem prévio aviso com a Som Livre. Em maio de 2009 se torna jurada do "Concurso Nacional de Pagode", no programa Show da Gente. No mesmo ano assina contrato com a Rede Record, com o objetivo de se dedicar como apresentadora por algum tempo, apresentando os programas Mestres do Ilusionismo, em 2009, Hoje em Dia de 2009 a 2010, Game Show, de 2010 a 2011, e, a partir de 2012, passou a ser jurada do Ídolos Kids, onde ficou até 2013.