Musicalmente, "Oh Father" é uma balada pop. Leonard montou diferentes tipos de progressão de acordes e criou uma melodia, na qual a intérprete cantou. Ela usou um contraste de timbre enquanto cantava a canção, que também contou com a instrumentação de cordas, piano, violino e bateria eletrônica. A faixa recebeu análises positivas da mídia especializada, a qual prezou a sua composição e sua produção. A maturidade de Madonna no número também foi elogiada. Comercialmente, "Oh Father" obteve um baixo desempenho em comparação aos singles anteriores da cantora, não conseguindo entrar nas dez melhores posições na maioria dos países em que foi lançado. Consequentemente, não atingiu os cinco primeiros na tabela estadunidense Billboard Hot 100, terminando uma série de 16 singles consecutivos de Madonna que conquistaram as cinco melhores posições nos Estados Unidos.

O vídeo musical correspondente foi concebido como uma tentativa da aceitação de Madonna com a morte de sua mãe. Dirigido por David Fincher e filmado em preto-e-branco, o vídeo retrata uma menina brincando na neve, enquanto sua mãe morre. A versão crescida da cantora segue a criança e interpreta a canção, com a criança fugindo de seu pai abusivo. Descrito por críticos como "autobiográfico", o trabalho foi incluído na lista dos 100 melhores vídeos musicais feita pela revista musical Rolling Stone. Estudiosos observaram no vídeo a divisão da personalidade infantil e adulta de Madonna, com um escritor descrevendo uma cena que envolve a mãe morta mostrada em seu caixão, com os lábios fechados e costurados, como uma das cenas mais perturbadoras da história dos vídeos musicais, cuja cena foi inspirada pela memória da cantora em torno do funeral de sua mãe. Madonna apresentou "Oh Father" ao vivo apenas durante a turnê Blond Ambition World Tour (1990), onde ela interpretou uma mulher tentando encontrar sua religião. A faixa também foi regravada por diversos artistas, como Sia Furler.